Ebben az időben tiltotta meg II. Claudius uralkodó a fiatal férfiaknak, hogy megnősüljenek, mert úgy gondolta, hogy a nőtlen férfiakból jobb katonák válnak mint azokból, akiknek feleségük és családjuk van. Amilyen romantikus férfi volt Valentine, felismerte, hogy ez döntés mennyire káros a fiatal férfiak számára és ezzel a határozattal csak nőni fog a titokban kötött házasságok száma. Amikor Claudius rájött, hogy a pap a döntést ellenzi, halálra ítélte őt. Egy legenda szerint, a valóságban Valentine az első „Valentin napi” üzenetet magának címezte. Mivel börtönben volt, azt hitték hogy egy őt látogató fiatal nőbe lett szerelmes. Halála előtt a pap egy szerelmes levelet írt a hölgynek, amit alá is írt: „A te Valentinod” – ez a kifejezés ma már szinte szállóige lett.
Bár a Valentine nap körüli igazság nem egészen tisztázott, minden történet a szeretetet, a kedvességet hangsúlyozza, azt a hősi és romantikus szellemet amit a pap megtestesített. 496-ban Gelasius pápa rendelte el, hogy Szent Valentin napját február14-én ünnepeljék. Az angolok már 1446-ban ünnepelték ezt a napot. Az 1700-as években divatossá váltak a Valentin-verseskötetek. A XIX. században már üdvözlőkártyákat is küldtek egymásnak az emberek ezen a napon. Tehát nem meglepő, ha Februar 14-én, a Valentin napon, szerte a világon sok szerelmes megemlékezik egymásról és megünnepli a szerelmesek napját. A Valentin-napi szokások az ősi pogány templom áldási ceremóniákból alakultak ki. Magyarországon 1990-ben éledt fel e nap megünneplése.
